شانغهاي ليانغ الكيميائية المحدودة

منتجات عالية الجودة، والخدمات المهنية، جوهر الموردين الصناعة الكيميائية!

الأحماض الكربوكسيلية
- Jun 18, 2017 -

المجموعة الوظيفية الكربوكسيل الذي يميز الأحماض الكربوكسيلية غير عادية في أنها تتكون من مجموعتين وظيفية وصفها في وقت سابق في هذا النص. كما يمكن أن يرى في الصيغة على اليمين، مجموعة الكربوكسيل يتكون من مجموعة الهيدروكسيل المستعبدين لمجموعة كاربونيل. وكثيرا ما يكتب في شكل مكثف كما -CO2H أو -COOH. تم وصف مجموعات أخرى من المجموعات الوظيفية سابقا، وتم وصف التغيرات الهامة في السلوك الكيميائي نتيجة التفاعلات الجماعية (مثل الفينول والأنيلين). في هذه الحالة، يكون التغير في الخصائص الكيميائية والفيزيائية الناتجة عن تفاعل مجموعة الهيدروكسيل والكربونيل عميقا بحيث يتم التعامل مع هذه المجموعة على أنها مجموعة وظيفية متميزة ومختلفة.

1. تسميات الأحماض الكربوكسيلية

كما هو الحال مع الألدهيدات، يجب أن تكون مجموعة الكربوكسيل موجودا في نهاية سلسلة الكربون. في نظام إيوباك من التسميات يتم تعيين الكربون الكربوكسيل رقم 1، وتقع سوبستتوانتس أخرى وتسمي وفقا لذلك. لاحقة إيوباك مميزة لمجموعة الكربوكسيل هو "حمض أويك"، ويجب الحرص على عدم الخلط بين هذه التسميات المنهجية مع النظام المشترك مماثل. ويوضح هذين الجدولين في الجدول التالي، جنبا إلى جنب مع ذوبانها ونقاط الغليان.


معادلة

اسم شائع

مصدر

اسم إيوباك

نقطة الانصهار

نقطة الغليان

HCO2H

حمض الفورميك

النمل (L. فورميكا)

حمض الميثانويك

8.4 درجة مئوية

101 درجة مئوية

CH3CO2H

حمض الاسيتيك

الخل (L. أسيتوم)

حمض الإيثانويك

16.6 درجة مئوية

118 درجة مئوية

CH3CH2CO2H

حمض البروبيونيك

الحليب (حارس مرمى بروتوس بريون)

حمض بروبانويك

-20.8 درجة مئوية

141 درجة مئوية

CH3 (CH2) 2CO2H

حمض البيوتيريك

زبدة (L. بوتيروم)

حمض البوتانويك

-5.5 درجة مئوية

164 درجة مئوية

CH3 (CH2) 3CO2H

حمض فاليريك

الجذر حشيشة الهر

حمض بينتانويك

-34.5 درجة مئوية

186 درجة مئوية

CH3 (CH2) 4CO2H

حمض الكابرويك

الماعز (L. كابر)

حمض هيكسانويك

-4.0 درجة مئوية

205 درجة مئوية

CH3 (CH2) 5CO2H

حمض الإينونتيك

فاينز (حارس مرمى أوينانث)

حمض هيبتانويك

-7.5 درجة مئوية

223 م

CH3 (CH2) 6CO2H

حمض الكابريليك

الماعز (L. كابر)

حمض أوكتانويك

16.3 درجة مئوية

239 درجة مئوية

CH3 (CH2) 7CO2H

حمض بيلارغونيك

بيلارغونيوم (عشب)

حمض نونانويك

12.0 درجة مئوية

253 درجة مئوية

CH3 (CH2) 8CO2H

حمض الكبريك

الماعز (L. كابر)

حمض ديكانويك

31.0 درجة مئوية

219 درجة مئوية


يتم تسمية الأحماض الكربوكسيلية البديلة إما بنظام إيوباك أو بالأسماء الشائعة. إذا كنت غير متأكد من قواعد إيوباك للتسميات يجب مراجعة لهم الآن. بعض الأسماء الشائعة، حمض الأمينيون ثريونين على سبيل المثال، ليس لديها أي أصل منهجي ويجب حفظها ببساطة. وفي حالات أخرى، تستفيد الأسماء الشائعة من تدوين الحروف اليونانية لذرات الكربون بالقرب من مجموعة الكربوكسيل. وفيما يلي بعض الأمثلة على كلا التسمية.

إن الأحماض الكربوكسيلية البسيطة التي تحتوي على الصيغة العامة HO2C- (CH2) n-CO2H (حيث n = 0 إلى 5) معروفة بالأسماء الشائعة: أوكساليك (n = 0)، مالونيك (n = 1)، سوتشينيك )، غلوتاريك (ن = 3)، أديبيك (ن = 4) و بيمليك (ن = 5) الأحماض. الأسماء الشائعة، مثل هذه يمكن أن تكون مزعجة أن نتذكر، لذلك تم تصميم المساعدات ذاكري، والتي تأخذ شكل عبارة جذاب، وقد وضعت. لهذه المجموعة من المركبات واحدة من هذه العبارة هي: "أوهمي مثل هذه الفطيرة التفاح جيدة".

2. حمض الكربوكسيليك المنتجات الطبيعية

الأحماض الكربوكسيلية واسعة الانتشار في الطبيعة، وغالبا ما تكون جنبا إلى جنب مع مجموعات وظيفية أخرى. الأحماض الكربوكسيلية ألكيل بسيطة، تتألف من أربعة إلى عشرة ذرات الكربون، هي السوائل أو المواد الصلبة ذوبان منخفضة وجود الروائح الكريهة جدا. الأحماض الدهنية هي مكونات هامة من الجزيئات الحيوية المعروفة باسم الدهون، وخاصة الدهون والزيوت. وكما هو مبين في الجدول التالي، عادة ما يشار إلى هذه الأحماض الكربوكسيلية الطويلة السلسلة بأسمائها المشتركة، والتي تعكس في معظم الحالات مصادرها. عبارة ميمونيك للأحماض الدهنية الطبيعية C10 إلى C20 كابريك، اللوريك، ميريستيك، بالميتيك، ستيريك و أراشيديك هي: "مجعد، لاري و مو أداء سخيفة أنتيكس" (لاحظ أن أسماء ثلاثة ستوجيس هي في الترتيب الأبجدي).
ومن المثير للاهتمام، جزيئات معظم الأحماض الدهنية الطبيعية لديها عدد من ذرات الكربون. المركبات المماثلة المكونة من أعداد فردية من ذرات الكربون مستقرة تماما وتم تصنيعها صناعيا. وبما أن الطبيعة تجعل هذه الأحماض طويلة السلسلة من خلال ربط وحدات أسيتات معا، فإنه ليس من المستغرب أن ذرات الكربون التي تشكل المنتجات الطبيعية مضاعفات من اثنين. الروابط المزدوجة في المركبات غير المشبعة المدرجة على اليمين كلها رابطة الدول المستقلة (أو Z).


الأحماض الدهنية

ساتوراتدفورمولاكومون نيمملتينغ CH3 (CH2) 10CO2 حمض الهلوريك 45 ºCCH3 (CH2) 12CO2 حامض الميريستيك 55 ºCCH3 (CH2) حمض 14CO2Halmitic 63 ºCCH3 (CH2) 16CO2 حامض الستريك 69 ºCCH3 (CH2) 18CO2 حمض هاراشيديك 76 ºC

غير المشبعة فورمولاكومون نيمملتينغ CH3 (CH2) 5CH = تش (CH2) 7CO2 حمض بالميتوليك 0 ºCCH3 (CH2) 7CH = CH2 CH2 (CH2) 7CH2 حمض الهوليك 13 ºCCH3 (CH2) 4CH = CHCH2CH = تش (CH2) 7CO2 حمض الهلينوليك 5 ºCCH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH2) 7CO2 حمض الهينولنيك - 11 ºCCH3 (CH2) 4 (تش = CHCH2) 4 (CH2) 2CO2 حمض هاراشيدونيك 49 ºC


الصيغ التالية هي أمثلة على غيرها من الأحماض الكربوكسيلية التي تحدث بشكل طبيعي. وتتراوح الهياكل الجزيئية من بسيطة إلى معقدة، وغالبا ما تتضمن مجموعة متنوعة من مجموعات وظيفية أخرى، وكثير هي مراوان.


carbacd2.gif

3. مشتقات الكربونيل ذات الصلة

يمكن تحضير تركيبات مجموعات وظيفية أخرى مع مجموعة الكربونيل من الأحماض الكربوكسيلية، وعادة ما يتم التعامل معها كمشتقات ذات صلة. وترد في الجدول التالي خمس فئات مشتركة من مشتقات حمض الكربوكسيل. على الرغم من أن النتريل ليس لديها مجموعة كربونيل، فهي مدرجة هنا لأن ذرات الكربون الوظيفية جميعها لها نفس حالة الأكسدة. يظهر الصف العلوي (الأصفر المظلل) الصيغة العامة لكل فئة، والصف السفلي (الضوء الأزرق) يعطي مثالا محددا لكل منهما. كما هو الحال في الأمينات، يتم تصنيف الأميدات على أنها 1º، 2º أو 3º، اعتمادا على عدد من مجموعات الألكيل المستعبدين على النيتروجين.

توجد مجموعات وظيفية من هذا النوع في العديد من أنواع المنتجات الطبيعية. وترد بعض الأمثلة أدناه مع مجموعة وظيفية اللون الأحمر. معظم الوظائف هي أميدس أو استرات، كانثاريدين كونه مثالا نادرا على أنهيدريد الطبيعية. وتسمى الاسترات الدورية اللاكتونات، ويشار إلى الأميدات الحلقية كما لاكتامز. البنسلين G اثنين من وظائف أميد، واحد منها هو β-اكتام. الرسالة اليونانية تقع على النيتروجين بالنسبة لمجموعة الكربونيل من أميد.


carbdrv1.gif


توجد مجموعات وظيفية من هذا النوع في العديد من أنواع المنتجات الطبيعية. وترد بعض الأمثلة أدناه مع مجموعة وظيفية اللون الأحمر. معظم الوظائف هي أميدس أو استرات، كانثاريدين كونه مثالا نادرا على أنهيدريد الطبيعية. وتسمى الاسترات الدورية اللاكتونات، ويشار إلى الأميدات الحلقية كما لاكتامز. البنسلين G اثنين من وظائف أميد، واحد منها هو β-اكتام. الرسالة اليونانية تقع على النيتروجين بالنسبة لمجموعة الكربونيل من أميد.


carbdrv2.gif


خصائص الأحماض الكربوكسيلية

1. الخصائص الفيزيائية للأحماض الكربوكسيلية

أعطى الجدول في بداية هذه الصفحة نقاط الذوبان والغليان لمجموعة متماثلة من الأحماض الكربوكسيلية التي تراوحت من واحد إلى عشرة ذرات كربون. زادت نقاط الغليان بالحجم بشكل منتظم، ولكن نقاط الانصهار لم تكن كذلك. والأحماض غير المحببة المكونة من عدد متساو من ذرات الكربون لها نقاط انصهار أعلى من مثيلاتها الفردية ذات الكثافة الواحدة التي تحتوي على واحد أو أكثر من الكربون. وهذا يعكس الاختلافات في القوى جذابة بين الجزيئات في الدولة البلورية. في جدول الأحماض الدهنية نرى أن وجود رابطة الدول المستقلة مزدوج الرابطة يقلل بشكل كبير من نقطة انصهار مركب. وهكذا، حمض بالميتوليك يذوب أكثر من 60º أقل من حمض البالمتيك، وتحدث انخفاض مماثل للمركبات C18 و C20. مرة أخرى، والتغيرات في التعبئة الكريستال والقوى بين الجزيئات هي المسؤولة.

وقد نوقشت العوامل التي تؤثر على نقاط الغليان النسبية والذوبان في الماء من أنواع مختلفة من المركبات في وقت سابق. بشكل عام، القوى الجذابة ثنائية القطب بين الجزيئات تعمل على زيادة نقطة الغليان لمركب معين، مع روابط الهيدروجين كمثال متطرف. الترابط الهيدروجيني هو أيضا عامل رئيسي في الذوبان في الماء من المركبات التساهمية لتحديث فهمك لهذه المبادئ انقر هنا. يسرد الجدول التالي بعض الأمثلة على هذه الخصائص لبعض المركبات القطبية ذات الحجم المماثل (يتم توفير الهكسان الهيدروكربوني غير القطبي للمقارنة).


الخصائص الفيزيائية لبعض المركبات العضوية

معادلة

اسم إيوباك

الوزن الجزيئي الغرامي

نقطة الغليان

المياه الذوبان

تش 3 (تش 2 ) 2 كو 2 H حمض البوتانويك 88 164 درجة مئوية قابل للذوبان جدا
تش 3 (تش 2 ) 4 أوه 1-pentanol 88 138 درجة مئوية قابل للذوبان قليلا
تش 3 (تش 2 ) 3 شو pentanal 86 103 درجة مئوية قابل للذوبان قليلا
تش 3 كو 2 C 2 H 5 إيثيل إيثانوات 88 77 درجة مئوية معتدلة للذوبان
تش 3 تش 2 كو 2 تش 3 ميثيل بروبانويت 88 80 درجة مئوية قابل للذوبان قليلا
تش 3 (تش 2 ) 2 كونه 2 butanamide 87 216 درجة مئوية قابل للذوبان
تش 3 كون (تش 3 ) 2 N، N-dimethylethanamide 87 165 درجة مئوية قابل للذوبان جدا
تش 3 (تش 2 ) 4 نه 2 1-aminobutane 87 103 درجة مئوية قابل للذوبان جدا
تش 3 (تش 2 ) 3 ن pentanenitrile 83 140 درجة مئوية قابل للذوبان قليلا
تش 3 (تش 2 ) 4 تش 3 الهكسان 86 69 درجة مئوية غير قابل للذوبان


الإدخالات الخمسة الأولى جميعها تحتوي على مجموعات وظيفية للأكسجين، ومن الواضح أن نقاط الغليان العالية نسبيا للاثنين الأولين ترجع إلى ارتباط الهيدروجين. الأحماض الكربوكسيلية لديها نقاط غليان عالية بشكل استثنائي، ويرجع ذلك في جزء كبير منه إلى جمعيات ديمريك تنطوي على اثنين من روابط الهيدروجين. وترد الصيغة الهيكلية ل ديمر حمض الخليك هنا. عندما يمر مؤشر الماوس فوق الرسم، سيظهر مخطط سحابة الإلكترون. وتعود نقاط الغليان العالية للأميديس والنيتريل إلى حد كبير إلى عوامل الجذب القوية الثنائية القطب، التي تستكملها في بعض الحالات روابط الهيدروجين.


hbndacd3.gif

2. الحموضة من الأحماض الكربوكسيلية

يتم سرد بعض يكا من بعض الأحماض الكربوكسيلية نموذجية في الجدول التالي. عندما نقارن هذه القيم مع تلك التي تشبه الكحول، مثل الإيثانول (يكا = 16) و 2-ميثيل-2-بروبانول (يكا = 19)، فمن الواضح أن الأحماض الكربوكسيلية هي أحماض أقوى من قبل أكثر من عشر قوى من عشرة! وعلاوة على ذلك، تعمل البدائل الكهربية بالقرب من مجموعة الكربوكسيل لزيادة الحموضة.

مركب

الباكاف الحمضية


مركب

الباكاف الحمضية

HCO2H

3.75


CH3CH2CH2CO2H

4.82

CH3CO2H

4.74


ClCH2CH2CH2CO2H

4.53

FCH2CO2H

2.65


CH3CHClCH2CO2H

4.05

ClCH2CO2H

2.85


CH3CH2CHClCO2H

2.89

BrCH2CO2H

2.90


C6H5CO2H

4.20

ICH2CO2H

3.10


ف O2NC6H4CO2H

3.45

Cl3CCO2H

0.77


ف CH3OC6H4CO2H

4.45

لماذا يجب أن يكون لوجود مجموعة الكربونيل المتاخمة لمجموعة الهيدروكسيل مثل هذا تأثير عميق على حموضة بروتون الهيدروكسيل؟ للإجابة على هذا السؤال يجب أن نعود إلى طبيعة التوازن الحمضي القاعدي وتعريف يكا، يتضح من المعادلات العامة الواردة أدناه. وقد تم وصف هذه العلاقات في قسم سابق من هذا النص.

acbspKa.gif


ونحن نعلم أن التوازن يفضل الجانب الديناميكا الحرارية أكثر استقرارا، وأن حجم التوازن المستمر يعكس الفرق في الطاقة بين مكونات كل جانب. في التوازن الحمضي قاعدة التوازن دائما تفضل أضعف حمض وقاعدة (هذه هي مكونات أكثر استقرارا). المياه هي القاعدة القياسية المستخدمة في قياسات يكا. وبالتالي، فإن أي شيء يستقر القاعدة المترافقة (A: (-)) من الحمض سيجعل بالضرورة هذا الحمض (H-A) أقوى ويحول التوازن إلى اليمين. كل من مجموعة الكربوكسيل و أنيون كربوكسيلات استقرت بالرنين، ولكن استقرار الأنيون أكبر بكثير من تلك الوظيفة المحايدة، كما هو مبين في الرسم البياني التالي. في الكربوكسيل أنيون لهياكل المساهمة اثنين متساوية الوزن في الهجين، و C-O السندات هي متساوية الطول (بين مزدوج ورابطة واحدة). هذا الاستقرار يؤدي إلى زيادة ملحوظة الحموضة، كما يتضح من الرسم البياني الطاقة المعروضة عن طريق النقر على زر "تبديل عرض".


carbres1.gif


ولا شك أن تأثير الرنين الموصوف هنا هو المساهم الرئيسي في الحموضة الاستثنائية للأحماض الكربوكسيلية. ومع ذلك، والآثار الاستقرائية أيضا أن تلعب دورا. على سبيل المثال، والكحول لديها بكا من 16 أو أكبر ولكن الحموضة يزدادها الإلكترون سحب بدائل على مجموعة ألكيل. يوضح الرسم البياني التالي هذا العامل لعدة مركبات غير عضوية وعضوية بسيطة (الصف رقم 1)، ويظهر كيف أن الانسحاب الإلكتروني الحثي قد يزيد أيضا من حموضة الأحماض الكربوكسيلية (الصفوف رقم 2 و 3). يتم تلوين الهيدروجين الحمضي باللون الأحمر في جميع الأمثلة.


inductiv.gif


المياه أقل حمضية من بيروكسيد الهيدروجين لأن الهيدروجين هو أقل كهربائيا من الأكسجين، والسندات التساهمية الانضمام إلى هذه الذرات هو الاستقطاب بالطريقة المبينة. الكحول أقل قليلا من الحمضية من الماء، وذلك بسبب ضعف إليكترونيغاتيفيتي من الكربون، ولكن كلورال هيدرات، Cl3CCH (أوه) 2، و 2،2،2، -trifluoroethanol هي أكثر حمضية بكثير من المياه، وذلك بسبب انسحاب الإلكترون الاستقرائي من قبل كهربية الهالوجينات (والأكسجين الثاني في هيدرات كلورال). في حالة الأحماض الكربوكسيلية، إذا كان الطابع الكهروفيلي لكربون الكربون هو انخفاض الحموضة من حمض الكربوكسيلية سوف تنخفض أيضا. وبالمثل، فإن زيادة في إليكتروفيليسيتي يزيد من حموضة الحمض. حمض الأسيتيك هو عشر مرات أضعف حمض من حمض الفورميك (الإدخالات الأولى في الصف الثاني)، مما يؤكد على الطابع الإلكترون التبرع لمجموعة ألكيل نسبة إلى الهيدروجين، كما أشير في وقت سابق في مناقشة الاستقرار كاربوكاتيون . وتزيد البدائل الكهربية من الحموضة عن طريق سحب الإلكترون الحثي. كما هو متوقع، وكلما زادت إلكترونيغاتيفيتي من البديل أكبر زيادة في الحموضة (F> كل> بر> I)، وأقرب البديل هو مجموعة الكربوكسيل وأكبر هو تأثيره (ايزومرات في الصف 3). تؤثر المواد الفرعية أيضا على حموضة مشتقات حمض البنزويك، ولكن تأثيرات الرنين تتنافس مع التأثيرات الاستقرائية . مجموعة الميثوكسي هي الإلكترون التبرع ومجموعة نيترو هو سحب الإلكترون (آخر ثلاثة إدخالات في جدول قيم يكا).


شنغهاي ليانغرين الكيميائية المحدودة. يقع في منطقة جيادينغ من شنغهاي، هي واحدة من الشركات المصنعة للمواد الخام الكيميائية المحلية الرائدة والموزعين، المهنية الإنتاج: كرومات الملح ، النحاس ، النيكل ، الملح الكوبالت وغيرها من المنتجات الملح . وقد تم تصدير منتجات الشركة إلى أستراليا وألمانيا وكوريا واليابان وتايلاند والمملكة المتحدة وتايوان واندونيسيا وماليزيا وغيرها من البلدان والمناطق، مع العملاء لإقامة طويلة الأجل، علاقات مستقرة للتعاون.

في عام 2013 مرت الشركة iso9001؛ 2008 نظام الجودة، مراقبة جودة المنتج القياسية. بينما تعزيز بناء الأجهزة، إدارة منهجية البرمجيات، جعل تطوير الشركة إلى مستوى جديد.

فرص جديدة، تحديات جديدة، ونحن على استعداد لتنمو معكم!

أكثر غير العضوية الملح معلومات المنتج: http://www.inorganic-salts.com/